MONOSACARIDOS
Los monosacáridos o azúcares simples son los glúcidos más sencillos, que no se hidrolizan, es decir, que no se descomponen para dar otros compuestos, conteniendo de tres a seis átomos de carbono. Su fórmula empírica es (CH2O)n donde n ≥ 3. Se nombran haciendo referencia al número de carbonos (3-6), terminado en el sufijo osa. La cadena carbonada de los monosacáridos no está ramificada y todos los átomos de carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH). El átomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo está en el extremo de la cadena se trata de un grupo aldehído (-CHO) y el mopiconosacárido recibe el nombre de aldosa. Si el carbono carbonílico está en cualquier otra posición, se trata de una cetona (-CO-) y el monosacárido recibe el nombre de cetosa.
Todos los monosácaridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico libre, por lo que dan la Reacción de Maillard y la Reacción de Benedict.
Así para las aldosas de 3 a 6 átomos de carbono tenemos:
3 carbonos: triosas, hay una: D-Gliceraldehído.
4 carbonos: tetrosas, hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Eritrosa y D-Treosa.
5 carbonos: pentosas, hay cuatro, según la posición del grupo carbonilo: D-ribosa, D-arabinosa, D-xilosa, D-lixosa.
6 carbonos: hexosas, hay ocho, según la posición del grupo carbonilo: D-alosa, D-altrosa, D-glucosa, D-manosa, D-gulosa, D-idosa, D-galactosa, D-talosa.
Las cetosas de 3 a 6 átomos de carbono son:
Triosas: hay una: Dihidroxiacetona.
Tetrosas: hay una: D-Eritrulosa.
Pentosas: hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribulosa, D-xilulosa.
Hexosas: hay cuatro según la posición del grupo carbonilo: D-sicosa, D-fructosa, D-sorbosa, D-tagatosa.
Al igual que los disacáridos, son dulces, solubles en agua (hidrosolubles) y cristalinos. Los más conocidos son la glucosa, la fructosa y la galactosa.
Estos azúcares constituyen las unidades monómeras de los hidratos de carbono para formar los polisacáridos.
Tienen la propiedad de desviar la luz polarizada, propiedad que le confiere su carbono asimétrico (estereoisomería), llamándose dextrógiros los que la desvían hacia la derecha, y levógiros, hacia la izquierda. Todos tienen actividad óptica menos la dihidroacetona.
Epímeros: dos monosacáridos que se diferencian en la configuración de uno solo de sus carbonos asimétricos.Por ejemplo la D-Glucosa y la D-Manosa sólo se diferencian en la configuración del hidroxilo en el C2
Anómeros: dos monosacáridos ciclados que se diferencian sólo en el grupo -OH del carbono anomérico (el que en principio pertenece al grupo aldehído o cetona).Dan lugar a las configuraciones α y β.
por convenio alfa abajo y beta arriba del plano de proyección de Haworth.
Enantiómeros: aquellos monosacáridos que tienen una estructura especular en el plano (D y L).
D por la derecha y L por la izquierda.
ALDOSA
Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. Su fórmula química general es CnH2nOn (n>=3). Los carbonos se numeran desde el grupo aldehído (el más oxidado de la molécula) hacia abajo. Con solo 3 átomos de carbono, el gliceraldehído es la más simple de todas las aldosas.
Las aldosas isomerizan a cetosas en la transformación de Lobry-de Bruyn-van Ekenstein (lectura en inglés). Las aldosas difieren de las cetosas en que tienen un grupo carbonilo al final de la cadena carbonosa, mientras que el grupo carbonilo de las cetosas lo tienen en el medio.
La representación lineal, sin embargo, no es propia de las aldosas disueltas en agua u otro solvente, ya que éstas se encuentran en su mayor parte (cerca del 99%), en su forma cíclica, donde el grupo aldehído forma un enlace hemiacetal con un grupo hidroxilo, generalmente el quinto o el sexto, con la consecuente eliminación de una molécula de agua.
La detección de aldosas en el laboratorio puede realizarse mediante el test de Seliwanoff, que si bien es para detectar cetosas, un resultado negativo indicará la presencia de aldosas en la muestra.
CETOSA
Una cetosa es un monosacárido con un grupo cetona por molécula.
Con tres átomos de carbono, la dihidroxiacetona es la más simple de todas las cetosas, y es el único que no tiene actividad óptica. Las cetosas pueden isomerizar en aldosas cuando el grupo carbonilo se encuentra al final de la molécula. Este tipo de moléculas se denominan azúcares reducidos.
Con el fin de determinar si un compuesto pertenece al grupo de las cetosas o de las aldosas se suele llevar a cabo una reacción química denominada test de Seliwanoff.
ENLACES N-GLUCOSÍDICO Y O-GLUCOSÍDICO
Hay dos tipos de enlaces entre un monosacárido y otras moléculas.
a) El enlace N-Glucosídico: se forma entre un -OH y un compuesto aminado, originando
aminoazúcares.
b) El enlace O-Glucosídico: se realiza entre dos -OH de dos monosacáridos.
Será -Glucosídico si el primer monosacárido es , y -Glucosídico si el primer
monosacárido es.
DISACÁRIDOS
Son oligosacáridos formados por dos monosacáridos. Son solubles en agua, dulces y
cristalizables. Pueden hidrolizarse y ser reductores cuando el carbono anomérico de alguno
de sus componentes no está implicado en el enlace entre los dos monosacáridos. La
capacidad reductora de los glúcidos se debe a que el grupo aldehído o cetona puede
oxidarse dando un ácido.
a) Maltosa: Es el azúcar de malta. Grano germinado de cebada que se utiliza en la
elaboración de la cerveza. Se obtiene por hidrólisis de almidón y glucógeno. Posee dos
moléculas de glucosa unidas por enlace tipo (1-4).
moléculas de glucosa por enlace tipo (1-6)
c) Celobiosa: No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de la
celulosa. y está formado por dos moléculas de glucosa unidas por enlace (1-4).
d) Lactosa: Es el azúcar de la leche de los mamíferos. Así, por ejemplo, la leche de vaca
contiene del 4 al 5% de lactosa.
Se encuentra formada por la unión (1-4) de la -D-galactopiranosa (galactosa) y la -Dglucopiranosa
(glucosa).
e) Sacarosa: Es el azúcar de consumo habitual, se obtiene de la caña de azúcar y
remolacha azucarera. Es el único disacárido no reductor, ya que los dos carbonos
anoméricos de la glucosa y fructosa están implicados en el enlace G(1 ,2 ).
Los polisacáridos son biomoléculas formadas por la unión de una gran cantidad de monosacáridos. Se encuadran entre los glúcidos, y cumplen funciones diversas, sobre todo de reservas energéticas y estructurales. Los polisacáridos son cadenas, ramificadas o no, de más de diez monosacáridos.
Los polisacáridos son polímeros, cuyos monómeros constituyentes son monosacáridos, los cuales se unen repetitivamente mediante enlaces glucosídicos. Estos compuestos llegan a tener un peso molecular muy elevado, que depende del número de residuos o unidades de monosacáridos que participen en su estructura. Este número es casi siempre indeterminado, variable dentro de unos márgenes, a diferencia de lo que ocurre con biopolímeros informativos, como el ADN o los polipéptidos de las proteínas, que tienen en su cadena un número fijo de piezas, además de una secuencia específica.
Los polisacáridos representan una clase importante de polímeros biológicos. Su función en los organismos vivos está relacionada usualmente con estructura o almacenamiento. El almidón es usado como una forma de almacenar monosacáridos en las plantas, siendo encontrado en la forma de amilosa y la amilopectina (ramificada). En animales, se usa el glucógeno en vez de almidón el cual es estructuralmente similar pero más densamente ramificado. Las propiedades del glucógeno le permiten ser metabolizado más rápidamente, lo cual se ajusta a la vida activa de los animales con locomoción.
La celulosa y la quitina son ejemplos de polisacáridos estructurales. La celulosa es usada en la pared celular de plantas y otros organismos y es la molécula más abundante sobre la tierra. La quitina tiene una estructura similar a la celulosa, pero tiene nitrógeno en sus ramas incrementando así su fuerza. Se encuentra en los exoesqueletos de los artrópodos y en las paredes celulares de muchos hongos. Tiene diversos de usos, por ejemplo en hilos para sutura quirúrgica. Otros polisacáridos incluyen la callosa, la lamiña, la rina, el xilano y la galactomanosa.
Los polisacáridos resultan de la condensación de muchas moléculas de monosacáridos con la pérdida de varias moléculas de agua. Su fórmula empírica es: (C6H10O5)n.
GLÚCIDOS ASOCIADOS A OTRAS MOLÉCULAS
Las principales asociaciones son:
a) Heterósidos.
Unión de un monosacárido o de un pequeño oligosacárido con una o varias moléculas no glucídicas. Podemos citar:
• Digitalina: utilizada en el tratamiento de enfermedades vasculares; anticianósidos, responsables del color de las flores.
• Tanósidos; de propiedades astringentes.
• Estreptomicina; antibiótico.
• Nucleótidos derivados de la ribosa, como la desoxirribosa que forman los ácidos nucleicos.
b) Peptidoglucanos o mureina. Constituyen la pared bacteriana, una estructura rígida que limita la entrada de agua por ósmosis evitando así la destrucción de la bacteria.
d) Glucoproteinas. Moléculas formadas por una fracción glucídica (del 5 al 40%) y una fracción proteica unidas por enlaces covalentes. Las principales son las mucinas de secreción como las salivales, Glucoproteinas de la sangre, y Glucoproteinas de las membranas celulares.
e) Glucolípidos. Están formados por monosacáridos u oligosacáridos unidos a lípidos. Se les puede encontrar en la membrana celular. Los más conocidos son los cerebrósidos y gangliósidos
esta super excelente la información me sivió mucho para mis clases de bioquímica espero seguri viendo mas de esta
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