domingo, 25 de julio de 2010

ISOMEROS PLANOS O ESTRUCTURALES

Se llaman isómeros a moléculas que tienen la misma formula molecular pero distinta estructura.
Se clasifican en isómeros de cadena, posición y función.

Isómeros de cadena
Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo de este tipo de isómeros son el butano y el 2-metilpropano.



Isómeros de posición
El grupo funcional ocupa una posición diferente en cada isómero. El 2-pentanol y el 3-pentanol son isómeros de posición.





Isómeros de función
El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil éter presentan la misma fórmula molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y éter- por ello se clasifican como isómeros de función.


Tautomeria
Proceso por el que dos compuestos se transforman espontaneamente el uno en el isómero del otro manteniendo el equilibrio químico.
La tautomeria es una isomería de posicion.
ISOMERÍA: propiedad de ciertos compuestos quimicos que con igual formula quimica (igual proporcion de los atomos, que conforman su molecula9, presentan estructuras moleculares distintas.
La tautomería más conocida es la tautomería ceto-enol. Los enoles (compuestos que cuentan con un grupo hidroxilo unido a un carbono con un doble enlace carbono-carbono) resultantes de la migración formal de un hidrógeno de un carbono en posición alfa a un grupo carbonilo al oxígeno del grupo carbonilo.

Generalmente se trata de un equilibrio con predominio de la forma ceto aunque la cantidad de cada forma depende de la estabilidad relativa de ambos tautómeros;1 afectada por la capacidad de formación de puentes de hidrógeno por parte del disolvente, una posible conjugación de los dobles enlaces o la formación de un puente de hidrógeno intramolecular como en el caso de la acetilacetona que desplaza el equilibrio hacia la forma enólica.
La tautomerización puede ser catalizada tanto por ácidos como por bases.2
En la catálisis por bases, la base extrae un hidrógeno alfa de la forma cetónica formando un anión enolato; la deslocalización de la carga y posterior protonación del anión lleva a la forma enólica, como muestra la siguiente imagen:

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